1H-إيميدازول

إيميدازول، الصيغة الجزيئية C3H4N2، هو مركب عضوي، وهو نوع من الديازول، وهو مركب حلقي غير متجانس عطري ذو خمسة أعضاء يحتوي على ذرتين نيتروجين ميتا في تركيبه الجزيئي. ويشارك زوج الإلكترون غير المشترك لذرة النيتروجين ذات الموضع 1 في حلقة الإيميدازول في الاقتران الدوري، وتقل كثافة الإلكترون في ذرة النيتروجين، مما يجعل الهيدروجين الموجود على ذرة النيتروجين هذه سهل الخروج على شكل أيونات هيدروجين.

الإيميدازول حمضي، وقلوي أيضًا، ويمكن أن يشكل أملاحًا ذات قواعد قوية، ويمكن تلخيص الخواص الكيميائية للإيميدازول من خلال تخليق البيريدين والبيرول، هاتين الوحدتين الهيكليتين على وجه التحديد في إنزيم الهيستيدين ككاشف نقل الأسيل في تحفيز التحلل المائي للدهون. يلعب دورا هاما. تتواجد مشتقات الإيميدازول في الكائن البيولوجي وهي أكثر أهمية من الإيميدازول نفسه في البحث العلمي والإنتاج الصناعي، مثل الحمض النووي والهيموجلوبين وغيرها.

كثافة السحابة الإلكترونية في إيميدازول N-3 كبيرة، لذلك تحدث الألكلة عادةً أولاً على ذرة النيتروجين هذه. يمكن لمنتج ألكلة واحدة أن ينتج ذرة نيتروجين مماثلة لتلك الموجودة في البيريدين من خلال عملية التوتوميريزيشن، بحيث يمكن تفاعلها بشكل أكبر لإنتاج منتج ثنائي ألكلة ملح إيميدازوليوم.

يحدث تفاعل أسيلة إيميدازول بشكل عام على N-3، ولكن نظرًا لأن مجموعة الأسيل هي مجموعة ماصة للإلكترون، فيمكن التحكم في التفاعل في مرحلة أحادية الأسيليدازول، ويكون المنتج هو N-acylimidazole.

يمكن للهيدروجين النشط للإيميدازول أن يحلل كاشف غرينيارد ليشكل ملح الإيميدازول N- المغنيسيوم، والذي يتم مصاوغته للحصول على إيميدازول C-2 المستبدل. تتم معالجة الأخير باستخدام يوديد الميثيل لإنتاج 1،2-ديميثيليميدازول.

يمكن إضافة إيميدازول إلى ثنائي الزيت، لتكوين أيون مذبذب 3-أميوم، ثم إضافته مع جزيء آخر من نواة ديين لتكوين منتج من التحلل الحلقي C-2. على سبيل المثال، يتفاعل 1-ميثيل-2-إيثيليميدازول مع جزيئين من ثنائي ميثيل بيوتينديويت للحصول على 4ميثيل 8α-إيثيل-1-ميثيل-1,8α-ثنائي هيدروميدازول[1,2-أ]بيريدين-5,6,7,8- رباعي الكربوكسيل.